Abstracto

Se aislaron tres macrólidos antifúngicos cifomicina (1), caniferólido C (2) y GT-35 (3) de Streptomyces sp. ISID311, un simbionte bacteriano asociado con hormigas cultivadoras de hongos Cyphomyrmex. Las estructuras planas de estos compuestos se establecieron mediante datos de RMN 1 y 2D y análisis de MS. Las configuraciones relativas de 1-3 se establecieron utilizando el método de base de datos de RMN universal de Kishi, el análisis NOE/ROE y el análisis de constantes de acoplamiento asistido por comparaciones con datos de RMN de compuestos relacionados. El análisis bioinformático detallado del grupo de genes biosintéticos de la cifomicina confirmó las asignaciones estereoquímicas. Los compuestos 1-3 mostraron un alto antagonismo contra diferentes cepas de Escovopsis sp., hongos patógenos especializados en el sistema de hormigas cultivadoras de hongos. Los compuestos 1-3 también exhibieron una potente actividad antiprotozoaria contra amastigotes intracelulares del parásito humano Leishmania donovani con CI50 valores de 2,32, 0,091 y 0,073 μM, respectivamente, con altos índices de selectividad.